Художник очень чувствителен к происходящему вокруг. Когда в конце 1980-х гг. уходила коммунистическая эпоха, Черкашины поняли, что без прошлого нет ни настоящего, ни будущего, и что нужно с любовью отнестись к своему прошлому, каким бы оно ни было. Позже они поняли, что тема любви проходит через всё их искусство, что, собственно, без любви и нет искусства, да и вообще ничего нет…

Трагическое время перестройки выразилось в проекте «Конец эпохи». Документальные съемки соединились с документальными материалами газет, которые сами стали частью произведений.

Валера и Наташа Черкашины
«Любовь в эпохи перемен»

В середине 1990-х гг. Черкашины начали активно путешествовать по миру и заинтересовались другими культурами. Их интересовало имперское мышление и его проявление в искусстве. Это выразилось в проектах «Миражи СССР» и «Миражи империй».

В конце 1990-х гг. происходило ещё одно важное изменение в мире – образование Европейского союза, перехода на евро, а как следствие – потеря культурной идентичности ряда европейских стран. Черкашины устроили грандиозное прощание с культурой портрета на европейских банкнотах в бассейне Штаб-квартиры Всемирного банка.

Черкашины сделали более 190 персональных выставок и более 300 акций и перформансов. О них сделано более 70 ТВ передач, Российские ТВ, CNN, DeutscheWelle, Italian Super Channel, и другие.

Их работы находятся более чем в 30 крупнейших музейных и корпоративных коллекциях России, США, включая: Государственный Русский музей; Музей изобразительных искусств им. А.С. Пушкина; Государственный Эрмитаж; ГТГ; Художественный институт Чикаго; Музей современного искусства Сан-Франциско; Бостонский музей изобразительных искусств; Художественный музей Филадельфии; Хьюстонский музей изобразительных искусств; WB; Центр визуальной культуры Béton и многие другие.