Джебран Халиль Джебран родился 6 января 1883 года в Бишари, гористой местности Северного Ливана, в то время это была провинция в составе Османской империи.
Жители этой местности участвовали в движении за освобождение и независимость от Османской империи и позже и сам Халиль Джебран поддерживал это движение. В этом крае наблюдалось и противостояние между христианским и мусульманским населением, и писатель также пытался примирить враждующие стороны.
Мать Джебрана Халиля — Камила Раме происходила из семьи, члены которой имели существенное влияние на религиозную общину. Отец писателя Халиль Джебран был третьим мужем Камилы. Безответственность отца стала причиной бедности семьи. Кроме Джебрана Халиля Джебрана в семье было ещё трое детей: старший на 6 лет сводный брат Питер, и две сестры — Марианна и Султана, к которым у писателя была глубокая привязанность.
С детства Джебран Халиль любил уединение, а также мыслить и наблюдать природу в одиночестве. По причине бедности семьи он не получил настоящего образования, посещая только уроки сельского священника, который преподавал ему основы Библии, а также арабского языка. Увидев интерес молодого Халиля к обучению, священник начал его обучать грамоте, истории, науке и языкам.
Когда Халилю Джебрану было 8 лет, его отец был обвинен в уклонении от уплаты налога и получил тюремный срок, а его имущество было конфисковано. Таким образом, его семья оказалась без дома и переехала жить к родственникам. Через некоторое время мать Халиля Джебрана решила иммигрировать в США. Отца писателя освободили в 1894, но он не решился на иммиграцию и остался в Ливане.
В июне 1895 года семья Джебранов прибыла в Нью-Йорк, а затем поселилась в Бостоне. Мать Халиля стала кормильцем в семье, но семья жила в нищете. Благодаря благотворительным организациям, которые занимались образованием детей иммигрантов, Джебран Халиль Джебран стал посещать школу, чего не разрешалось его сестрам. Именно в школе его полное имя сократили по ошибке, записав его Халилем Джебраном. В этой школе также впервые заметили талант мальчика к рисованию.
Благодаря некоторым сбережениям матери, а также началу работы брата и сестер финансовое положение семьи начало улучшаться и Халиль Джебран стал вливаться в бостонское общество. Все больше он начинал знакомиться с культурной жизнью города, а его учителя предвещали ему будущее успешного художника. В это время они наладили контакт с художником Фредом Холландом Деем, который поддерживал начинающих художников и помог в этом и Джебрану. Их знакомство датируется 1896 годом. Дей познакомил Джебрана Халилиля с греческой мифологией, мировой литературой, современной литературой и фотографией. Молодой Джебран быстро всему обучался, усовершенствовал технику рисования, зарабатывал на разрабатывании дизайна обложек для книг. С помощью Дея он получил популярность в творческих кругах Бостона. Но семья решила, что ранний успех может негативно на нём сказаться и по общему соглашению Джебран Халиль вернулся назад в Ливан, чтобы закончить обучение и выучить арабский язык.
Во время учебы в Ливане в бейрутском институте он основал студенческий литературный журнал, а после нескольких лет учебы вернулся назад в Бостон в 1902 году. За две недели до этого умерла от туберкулёза его сестра Султана, а через год от этой же болезни умер и брат Питер, а за ним от рака умерла мать Джебрана Халиля. Он остался на попечении своей сестры, которая работала в магазине одежды.
В 1908 году Джебран уезжает в Париж для обучения живописи. В Европе проводит два года и знакомится с Юсуфом Хуайеком, который станет другом на всю жизнь. В 1910 году он возвращается в США, переезжая в Нью-Йорк.
За это время Джебран стал известным художником. Его первая выставка состоялась в Бостоне в студии Дея. На этой выставке он встретил Мэри Элизабет Хаскел. Она была на 10 лет старше него, но они подружились, и эта дружба длилась всю жизнь, хотя некоторые биографы утверждают, что у них были романтические связи, но против их брака была семья Хаскелей. Хотя Мэри Элизабет вышла замуж за другого, но она поддерживала его финансово, была его редактором и свела его со многими важными людьми.
Джебран умер в Нью-Йорке в апреле 1931 года в возрасте 48 лет от цирроза печени и туберкулеза. Он не принял американского гражданства, так как очень любил свою родину Ливан. Его последней волей было, чтобы его прах был захоронен в Ливане.
В 1904 году Халиль Джебран начинает писать статьи в арабской газете «Эмигрант» (Al-Mouhajer). Все ранние произведения писателя были на арабском языке, но после 1918 года большинство из них издавались на английском.
Таким образом, в 1906 году автор издал книгу на арабском языке «Нимфы долины» (Arayis Al-Muruj). В 1908 году выходит книга «Мятежные души» (Al-Arwah Al-Mutamarridah).
Первая из его английских книг была «The Madman» (Сумасшедший) (1918), сборник афоризмов и метафор, написанных в библейском стиле, и являющихся нечто средним между поэзией и прозой.
Джебран публикует свою книгу на арабском языке Al-Arwah Al-Mutamarridah в марте 1908 года. Это сборник из 4 рассказов, которые поднимают социальные вопросы Ливана, такие как эмансипация женщин, смерть как избежание невестой нежеланной свадьбы, жестокость и несправедливость ливанских крупных землевладельцев ХІX века.
В поэзии Джебрана преобладает формальный стиль и духовные темы. Многие произведения писателя касаются христианства и духовной любви. Но на его творчество повлиял также ислам, иудаизм и суфизм.
На русском языке была издана повесть «Сломанные крылья» (1912). Эта книга повествующая о любви глубоко духовных юноши и девушки в Ливане, чьим мечтам о счастье не суждено было сбыться в алчном и несправедливом мире.
Одним из наиболее известных произведений писателя является книга «Пророк» (1923). Книга состоит из 26 поэтических эссе философского характера. Главный герой Пророк-философ, который покидая край, в котором провел большую часть жизни, возвращается на родину. Перед его отплытием многие люди этого поселения приходят, чтобы спросить у него наставлений и выслушать мудрость, которую он постиг. Эти наставления носят жизнеутверждающий и гуманистический характер.
В художественном творчестве он создал семь сотен картин, включая портреты его друзей Вильяма Батлера Йейтса, Карла Густава Юнга и Огюста Родена.